經常一部書要讀上千百遍，務求背誦，還常常自覺利用一切時間進行學習，有時忘了吃飯，有時客人來了講了些什么話也沒有聽到。他雖好讀書，卻又不喜歡繁瑣的經學考證，不喜歡坐在書齋一味死讀書。他常常走出家門，面向大自然，“長游于古松、荒寺、平沙、遠水、峭壁、墟墓之間”。不羈的性格，在這個時代里埋下了“怪”的種子。康熙五十二年（1713年），二十歲的鄭板橋考取了秀才?？滴跷迨迥辏?716年），他娶妻徐夫人，同年秋首次赴北京，于漱云軒手書小楷歐陽修《秋聲賦》。康熙五十八年（1719年），他因家境貧困，到真州江村設塾教書。

然而多災多難注定是鄭板橋一生的常態(tài)。雍正元年（1723年），三十歲的鄭板橋遭遇了人生最沉重的打擊——父親去世了。此時板橋已有二女一子，生活更加困苦。為了葬父，他先是賣掉祖上的遺書，當衣典物，再就是放下讀書人的架子，多方借債，日子過得要多狼狽有多狼狽。

有一年端午節(jié)前，為了躲避上門催債的人，他逃到鎮(zhèn)江焦山一座廟里。當時廟外山雨渺渺，一個衣著華貴的人詩興大發(fā)，吟了句“山光撲面經宵雨”，一時續(xù)不上詞，卡住了。鄭板橋在旁脫口而出：“江水回頭欲晚潮?！蹦侨寺犃舜笙?，邀他細談。此人正是揚州鹽商馬曰琯。馬曰琯是著名的藏書家，家中建有“小玲瓏山館”，是江南文人雅集之地。他見板橋談吐不凡、學問深厚，又得知他正陷于絕境，便暗中派人送了銀子讓他度過難關。板橋入仕前的困境中，馬氏兄弟的資助無疑雪中送炭。

由于生活困苦，鄭板橋在三十歲后即棄教館而去揚州賣畫，托名“風雅”，實救困貧?！帮L雅”二字說起來好聽，背后的辛酸卻只有自己知道。他曾在信中坦然寫道：“速裝我硯，速攜我稿，賣畫揚州，與李同老?！崩顝吞谩瑢佟皳P州八怪”的畫友。他把筆硯當扁擔，把畫稿當米糧。那段日子，他棲身在揚州城郊一間破舊的出租屋里，作畫賣錢度日，還在屋里養(yǎng)了一條狗、兩只貓，有時餓得貓狗都叫喚。但他倔強如竹，寧折不彎，從不